贾宝玉送林黛玉手帕，为何要背着袭人？

因为当时的贾宝玉已经跟袭人发生了关系。所以他不想袭人误会或者多想。

因为在古代送手帕，就是送信物的意思。袭人是贾宝玉的通房丫头，他跟贾宝玉有过风云之事。贾宝玉害怕他与袭人的事被林黛玉知晓，怕林黛玉吃醋。

因为宝玉和袭人之间关系很微妙，而且宝玉给黛玉的告白还被袭人听了去，背着袭人是怕她疑心。