元朝末年，乡下少年沈万三被官府抓了壮丁，机缘巧合之下到大都（北京）刘氏商行做了伙计。凭着善于察言观色的本事，沈万三逐渐学会了商场、官场和交际场上或明或暗的规则，为东家化解了一次次危机。不巧的是，他也掌握了当权人物的一个大秘密，为了自保，只得远离京城，返回江南老家……
时局动荡，沈万三用他的处事诀窍，在元朝廷、朱元璋、张士诚、陈友谅几大政治势力中间妥协、迎合、揣摩，走钢丝般化解了一个又一个危机，游刃有余地做着生意。从贩售私盐、倒卖粮食、经营钱庄，到炒作地产、采办军资、海外贸易，他的足迹北上大都，南下南洋，处处有生意，时时有算盘，逐渐构筑起了自己的商业帝国……

有天大的功劳也不能翘尾巴（四）