晚年挚友，大知惠施

惠施年长庄子十一岁，未及庄子成年，已经离开母邦游仕魏国。魏将庞涓在前353年的桂陵之战和前341年的马陵之战中，被齐将田忌、孙膑两度重创。魏太子申还亲自领兵投入马陵之战，与庞涓一起战死。魏惠王无力报杀子之仇，才不得不拜客卿惠施为相，接受其“偃兵”主张，与齐和解。惠施于前335年辅佐魏惠王称王并得到齐威王承认，因此被魏惠王长期倚重。由于儒墨两家大力鼓吹“尧舜禅让”，欲自比尧舜、博取声名的魏惠王，曾经假惺惺地禅位惠施。惠施识相地拒绝了。

宋人惠施担任魏相长达十九年，堵塞了魏国士人的仕途，于是魏人张仪游仕秦国，于前328年担任秦相，并于前325年辅佐秦惠王成功称王。前322年，张仪向秦惠王请缨出使母邦魏国，游说魏惠王联秦伐齐。魏惠王刚于去年“五国相王”中组建抗齐联盟，今又得到秦相张仪许诺强秦助魏伐齐，遂将主张“偃兵”的惠施罢相，转拜张仪为相。

在魏国与张仪冲突失利的惠施，与在楚国与张仪冲突失利的屈原境遇相似。激烈反对张仪的惠施，差点被魏惠王诛杀，凭借化装才逃离魏国，投奔屈原母邦楚国。由于惠施是兼相秦魏、权倾天下的张仪之政敌，楚怀王不愿得罪张仪，更不愿得罪张仪的靠山秦惠王、魏惠王，于是赠以车马，把惠施送归母邦宋国。惠施由楚归宋途中，庄子正在宋泽孟诸钓鱼。庄子看见惠施从车百乘，遂将多钓的鱼也扔进湖里，对倚待庙堂谋取多余之财的惠施表示不屑。庄子时年四十七岁。直到此时，庄、惠二人仍未定交。

宋康王对长期担任强魏权相的本国大贤惠施，也曾十分仰慕，但是现在惠施已老，兼已失势，况且墨徒惠施主张偃兵，不对穷兵黩武的宋康王胃口。惠施没能在母邦重新出仕，蛰伏了三年。庄子所居蒙邑，仅距宋都商丘咫尺之遥。失意的惠施遂与闲居的庄子朝夕盘桓，逐渐从针锋相对的论敌，变成了惺惺相惜的畏友。这是庄、惠交往的第一时期：庄子四十八岁至五十岁，惠施五十九岁至六十一岁。

惠施罢相归宋第三年，前319年魏惠王卒。六十二岁的惠施立刻离宋赴魏，图谋复相。继位的魏襄王果然信任惠施而不信任张仪，但是张仪罢相之后，继任魏相的并非宋人惠施，而是齐人田需。未能复相的惠施，只能倚老卖老地教诲田需一番。前314年齐宣王伐燕之时，魏襄王派遣惠施出使赵国，请求赵武灵王伐齐存燕。此后惠施继续流连大梁，逐渐淡出政治而转向学术。大约前305年左右，惠施提出著名辩题“历物十事”，引致天下辩者群集大梁辩论，其中就有年仅二十一岁的赵人公孙龙。公孙龙与韩人桓团等辩者前辈在大梁辩论中又提出“二十一事”等新辩题，合力击败了惠施。惠施在政坛失意之后，继以学术失败，再次返归母邦，与庄子朝夕盘桓。这是庄、惠交往的第二时期：庄子六十五岁至七十岁，惠施七十六岁至八十一岁。

庄、惠晚年频繁斗嘴的两个时期，惠施在宦海沉浮的漫长一生中积累的丰富政治阅历，成为庄子深入了解天下君主专制的重要间接经验。惠施八十一岁死于宋，葬于宋。《外篇·徐无鬼》记载，庄子曾过惠施之墓，并对弟子感叹：“自夫子之死也，吾无与言之矣。”惠施死时，庄子七十岁。庄子用其十四年余生，完成了支离其言、晦藏其旨的“内七篇”。